Lou Taylor Pucci personifica a Justin, quien es un adolecente de 17 años, tímido, y aun tiene lagunas manías, se muerde las uñas o se chupa el dedo. Aparentemente esto es algo sin mucha importancia, pero en realidad es lo que refleja sus miedos y frustraciones. Por recomendación de su médico Perry Lyman, interpretado por Keanu Reeves resuelve someterse a una terapia de hipnosis, es ahí donde se ve el principio de los verdaderos problemas. Su vida y sus trastornos psicológicos son bastante graves. Lo cual concluirá en fatales consecuencias.

Ana está casada con John, quien está teniendo una aventura con su hermana Cynthia. Ann una persona tranquila y poco dispuesta a dejarse ir. Cuando el viejo amigo de John, Graham, llega, todo su vida cambia. A Graham le gusta grabar en vídeo entrevistas con mujeres.

Andy Stitzer (Steve Carell), de 40 años, ha hecho pocas cosas en su vida. Tiene un trabajo mediocre sellando facturas en una tienda de electrodomésticos, un lindo apartamento con una colección de cómics, buenos amigos… Pero hay una cosa que aun no ha conseguido, y que la mayoría a su edad sí. Andy nunca ha tenido relaciones sexuales.

La amistad de un grupo de amigos jóvenes que luchan con el sexo adolescente, las drogas, y el trabajo se ve amenazada por un interés romántico que puede convertirse en amigos rivales.

Decidio a perder su virginidad un chico llamado Bert, pone en marcha todo un plan para conquistar a una chica recien llegada de la capital.